Un bon échantillonnage de populations parisiennes se trouvent sur ce pont qui était tout neuf à l'époque, un lieu de rencontres et de promenade pour les travailleurs manuels comme pour les bourgeois. La calèche côtoie le train, deviné par la fumée. Mais qui est la femme ? Connaît-elle l'homme qui la précède de quelques pas ? Que signifie le chien ? L'esquisse du tableau livre peut-être des éléments de réponse.
Le peintre avait prévu un couple marchant côte-à-côte. Pour quelle raison les a-t-il séparés ? Pour insinuer que la femme, une prostituée, interpelle l'homme ? Le chien, symbole de la fidélité, rappelle peut-être la vie bourgeoise parisienne.
Ce tableau est une synthèse de deux points de vue : l'un horizontal pour observer les personnes et l'autre contre-plongeant pour regarder les rues et les bâtiments. Cela donne l'impression que la rue est en pente. Caillebotte participe à l'exposition des impressionnistes en 1877 avec cette peinture de grandes dimensions, même si celle-ci est plus classique qu'impressionniste sur le plan technique. Elle présente une image des hommes bourgeois. Sous la sobriété et l'uniformité de la tenue, un symbole de la valeur républicaine, se dégage une assurance de succès, que soulignent par contraste les peu de couleurs sur les vêtements féminins, qui sont d'habitude beaucoup plus colorés.
L'effet de lumière à l'impressionniste apparaît sur ce tableau, où l'homme semble naviguer seul sans présence féminine à ses côtés. Le plus original est qu'il garde son habit de ville, à contre courant de ce sport nautique à la mode pratiqué par les hommes, maillot serré pour mettre en valeur le corps musclé ou promenade sur l'eau avec des femmes.
Ce n'est plus une femme au bain, un sujet aussi classique qu'ordinaire, mais un homme, non pas dans une posture héroïque à la romaine, mais livré à son insu à des regards extérieurs. Une scène érotique vis-à-vis de la personne qui observe.
C'est le dernier grand format du peintre, sur les régates, son sujet de prédilection. C'est peut-être aussi un autoportrait, celui d'un homme qui aime le sport, la camaraderie dans l'équipe, et la liberté que le bateau lui procure.
